Network Security参照資料確認: 2026-09-10

Azure Firewall Premium TLS Inspection

HTTPSをdecrypt-inspect-reencryptするPremium TLS inspectionを、CA/Key Vault、client trust、application compatibility、IDPS/URL filteringとの関係から実装・運用する。

運用前提: Portal上のresource stateだけでなく、対象5-tupleのeffective state・route・security logs・new connectionを組み合わせてdata planeを確認します。SKU/limit/preview statusは変更されるため、導入時は末尾のcurrent Microsoft Learnも再確認してください。

Azure Firewall Premium TLS Inspectionを理解するための前提

TLS inspectionはAzure Firewall Premiumがoutbound/east-west TLS connectionを終端し、inspection後に再暗号化する機能。 Firewallはclient側とserver側の2つのTLS connectionを作るため、clientはFirewallが動的に生成するcertificate chainをtrustする必要がある。

productionではcorporate PKIのintermediate CAを用意し、current Microsoft Learnのcertificate requirementsに従ってAzure Key Vaultへ格納する。 FirewallがKey Vault secretへaccessするmanaged identity/permissionと、certificate rotation手順を運用contractにする。

certificate pinning、mutual TLS、独自trust storeを使うapplicationはinspectionでbreakし得るため、事前inventoryとexception設計が必要。 TLS inspectionによりPremium IDPS、URL filtering、Web Categories等がencrypted trafficへより深いvisibilityを持てる。

通信や判断の流れを追う
SourceRouteNSG / PolicyWorkloadResponse

Control plane と data plane

Control planecontrol planeではPremium Policy TLS inspection flag、intermediate CA secret、managed identity、Key Vault access、application rule inspection settingを管理する。
Data planedata planeではclient TLSをFirewallが終端しserverへ別TLSを張る。decrypted contentをpolicy/IDPSでinspectし、client向けにはenterprise CAで署名したon-the-fly certificateを提示する。

仕組み

clientがHTTPS destinationへ接続し、trafficがFirewallへrouteされる。

FirewallがserverとTLSを確立しserver certificateを検証する。

Firewallがclient側TLSをenterprise intermediate CAで動的署名したcertificateで終端する。

plaintextをApplication rule/URL filtering/IDPSでinspectionする。

許可trafficをserver側TLSへ再暗号化し、logsへinspection evidenceを残す。

Packet / decision path

障害時はresource一覧ではなく、同じsource/destination/port/protocolで各enforcement pointを順に追います。

  1. CA private key lifecycleをsecurity team ownershipにする。
  2. Root/intermediate trustをmanaged endpointへ先行配布してからinspectionを有効化する。
  3. pinning/mTLS/non-browser clientをinventoryし、必要最小限のexceptionを設計する。
  4. Key Vault access/rotationを定期testする。
  5. 性能testはTLS+IDPS production modeで実施する。

設計判断

判断点推奨理由
PKIcorporate PKI intermediate CA + Key Vaultをproduction標準にする。self-signed auto-generationはtest用途へ限定。
Trust rolloutclient trust配布をfeature enableより先に行う。certificate warning/全HTTPS停止を防ぐ。
Exceptionsapplication ownerとexpiryを持つ。permanent broad bypassを防ぐ。
Rotation新certificate import後にPolicy TLS setting更新まで検証。Key Vault更新だけで自動切替と仮定しない。

確認手順

Azure Portal / Network Watcher

  • Firewall Policy → TLS inspectionでEnabled/CA certificateを確認。
  • Key Vaultで対応secretとmanaged identity accessを確認。
  • test clientでcertificate issuer/chainを確認し、Firewall logs/IDPS logsと相関。
  • pinning/mTLS applicationを別test setで確認。

Verification discipline

  • subscription / resource group / resource ID / NIC / direction / 5-tupleを記録する。
  • 同じ条件でbefore/afterを比較し、既存sessionとnew connectionを区別する。
  • configuration、effective state、logs、application resultを別々の証拠として残す。
  • 変更成功はcontrol-plane Succeededではなくobservable data-plane behaviorで判定する。
Azure CLI — read-only first
az network firewall policy show -g <rg> -n <policy> -o jsonc
az keyvault secret show --vault-name <kv> -n <ca-secret> --query "{id:id,attributes:attributes}" -o jsonc
PowerShell — read-only first
Get-AzFirewallPolicy -ResourceGroupName <rg> -Name <policy>
Get-AzKeyVaultSecret -VaultName <kv> -Name <ca-secret>

障害切り分け

症状疑う点証拠次の確認
全HTTPSでcertificate errorclient trust未配布/誤CAclient certificate chain + Policy CAtrust chain/Policy referenceを修正
一部appだけ失敗certificate pinning/mTLS/custom trust storeapp logs/TLS handshake対象をexceptionまたはapp側対応
certificate rotation後に失敗Policyが旧Key Vault secret/version参照Policy TLS settingとsecret ID新certificateを明示反映
性能低下TLS+IDPS負荷Firewall metrics/performance testcapacity/SKU/rule scopeを見直す

変更時の確認と rollback

  • 旧CA secret/versionとPolicy referenceを保持し、rotation rollback pathを事前に作る。
  • emergency exceptionはscope/expiryを限定し、TLS inspection全停止を最終手段にする。
  • rollback後にclient chainとreal HTTPS journeyを再試験する。

Official sources